3-<4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one | 96400-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 96400-69-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇
• 分子量: 519.595
• InChiKey: JCVLEFUXELSESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到O-benzyl-oxyfagaronine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.

  摘要：

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2348
• 作为产物：
  描述：

  在 TTN trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-<4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.

  摘要：

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2348

文献信息

• Transformation of protoberberines into benzo[C]phenanthridines a novel and efficient synthesis of antitumor benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine and nitidine
  作者：Miyoji Hanaoka、Hiroshi Yamagishi、Mari Marutani、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81554-9

  日期：1984.1

  Antileukemic benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine (1a) and nitidine (1c) were synthesized from the corresponding protoberberines through C6-N bond fission and subsequent cyclization between C6 and C13 position of the protoberberines.

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。