5-Methylthiomethyl-5-methylhydantoin | 33109-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-Methylthiomethyl-5-methylhydantoin
• 英文别名: 5-methyl-5-methylsulfanylmethyl-imidazolidine-2,4-dione；5-Methyl-5-(methylsulfanylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 33109-45-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: WNGCGBBOYXHKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylthiomethyl-5-methylhydantoin 生成 S-Methyl-2-methyl-DL-cystein
  参考文献：
  名称：

  含硫氨基酸和肽的质谱

  摘要：

  已经通过质谱仪的直接入口系统测量了二十多种具有生物学意义的合成的含S氨基酸和肽。这些化合物大多数具有大的分子离子丰度，并产生可再现的碎片。系统合成的S-烷基-1-半胱氨酸，S-烷基-1-半胱氨酸亚砜，S-烷基-2-甲基-dl-半胱氨酸，缩水甘油基-S-烷基-dl-半胱氨酸和环状硫的质谱裂解机理提出了含氨基酸的氨基酸等。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80032-2

文献信息

• Optically active 3,3'-dithiobis(2-amino-2methylpropionic acid) derivative and process for producing optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative
  申请人：Matsumoto Shingo

  公开号：US20070010689A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides a useful novel intermediate and a novel synthetic process that can highly prevent contamination by various impurities to an optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof useful as an intermediate for pharmaceuticals and the like and provides a process for easily and efficiently producing a high purity optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof on an industrial production scale. A process of producing a high purity 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof includes reductively cleaving a sulfur-sulfur bond of an intermediate, which is a high purity optically active 3,3′-dithiobis(2-amino-2-methylpropionic acid) derivative substantially free of impurities. Thus, a resulting optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative can be produced without generating impurities as by-products which are difficult to remove.

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新型合成方法，可以高度防止各种杂质对用作制药等中间体的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的光学活性R或S异构体的污染，并提供一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性R或S异构体的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的、基本无杂质的光学活性3,3'-二硫代双(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物。因此，可以生产出不生成难以去除的副产物杂质的光学活性2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。