methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-beta-D-allofuranoside | 72159-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-beta-D-allofuranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-O-Isopropyliden-5-O-p-nitrobenzoyl-6-deoxy-β-D-allofuranosid
• CAS: 72159-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈
• 分子量: 367.356
• InChiKey: LQQMCCMEPWOVQD-JSJULEQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-beta-D-allofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到methyl 6-deoxy-5-o-(p-nitrobenzoyl)-beta-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of crystalline derivatives of 6-deoxy-d-allo- and -l-talo-furanosyl bromide suitable for nucleoside synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80814-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-beta-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of crystalline derivatives of 6-deoxy-d-allo- and -l-talo-furanosyl bromide suitable for nucleoside synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80814-9

文献信息

• Synthesis of 5'-C-Methyl-D-allo- & L-Talo-ribonucleoside 3'-O-Phosphoramidites & Their Incorporation into Hammerhead Ribozymes
  作者：Leonid Beigelman、Alexander Karpeisky、Nassim Usman

  DOI：10.1080/15257779508012498

  日期：1995.5.1

  Abstract 5′-C-Methyl-D-allo & L-talo-ribonucleoside 3′-O-phosphoramidites were prepared from L-rhamnose in 13 and 15 steps respectively. Incorporation of L-talo residues in the hammerhead ribozyme and the resulting activity and stability of the modified ribozymes is described.

  摘要以L-鼠李糖为原料，经13和15个步骤分别制备了5'-C-甲基-D-allo和L-talo-核糖核苷3'-O-亚磷酰胺。描述了在锤头状核酶中掺入L-talo残基以及所得的活性和修饰的核酶的稳定性。