N¹,N³-dioctylbenzene-1,3-diamine | 36881-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N³-dioctylbenzene-1,3-diamine
• 英文别名: 1-N,3-N-dioctylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 36881-51-3
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂
• 分子量: 332.573
• InChiKey: JNZHHKMMVSFGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 1,3-二氟苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到N¹,N³-dioctylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  伯胺在镍催化的芳基氟化胺上的胺化反应

  摘要：

  1,2-双（二环己基膦基）苯（DCYPBz）或1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCYPE）配体可实现芳基氟化物与伯胺之间的镍催化交叉偶联反应。既Ñ -烷基-和Ñ参与选择性反应-芳基取代的伯胺，以形成仲胺。该方案对于具有复杂结构的氟化化合物的后期分散化可能很有用，以合成功能上有意义的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08181b

文献信息

• Formal Direct Cross‐Coupling of Phenols with Amines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Simon A. Girard、Feng Wang、Ning Chen、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201506751

  日期：2015.11.23

  The transition‐metal‐catalyzed amination of aryl halides has been the most powerful method for the formation of aryl amines over the past decades. Phenols are regarded as ideal alternatives to aryl halides as coupling partners in cross‐couplings. An efficient palladium‐catalyzed formal cross‐coupling of phenols with various amines and anilines has now been developed. A variety of substituted phenols

  过去几十年来，过渡金属催化的芳基卤化物胺化是形成芳基胺的最有效方法。苯酚被认为是取代芳基卤化物的理想替代品，它们是交叉偶联中的偶联伴侣。现在已经开发出一种有效的钯催化的苯酚与各种胺和苯胺的正式交叉偶联反应。多种取代酚与标准反应条件兼容。因此可以中等至极好的产率合成仲和叔芳基胺。
• Solvent-Free Preparation of N,N′-Dialkylbenzenediamines
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Hsin-Ya Kuo、Bei-Sih Liao

  DOI：10.1055/s-0032-1317936

  日期：——

  A diiridium complex, stabilized by a bis(N-heterocyclic carbene) ligand, was found to be an effective precatalyst for the N,N'-dialkylation of o-, m-, and p-benzenediamine in excellent yields. Benzyl and primary aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. Furthermore, the reactions were carried out without using any organic solvent, offering an environmentally benign process.