N-nitroso-N-oxy-p-chlorobenzeneamine ammonium salt | 41473-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-N-oxy-p-chlorobenzeneamine ammonium salt
• 英文别名: chloro N-nitroso-N-phenylhydroxylamine；N-(4-chloro-phenyl)-N-nitroso-hydroxylamin; ammonium salt；N-(4-Chlor-phenyl)-N-nitroso-hydroxylamin; Ammonium-Salz
• CAS: 41473-52-3
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂*H₃N
• 分子量: 189.601
• InChiKey: RMHRSEHYVQPRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-oxy-p-chlorobenzeneamine ammonium salt 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4,4-二氯氧化偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Thermal- and photo-induced transformations of N-aryl-N-nitrosohydroxylamine ammonium salts to azoxy compounds

  摘要：

  Heating of an ethanolic solution containing N-aryl-N-nitrosohydroxylamine ammonium salts at 78 degrees C produced the desired azoxy compounds in 80-93% yields. Furthermore, irradiation with UV light (lambda greater than or equal to 300 nm) of ethanolic solutions of those ammonium salts at room temperature also provided the desired story compounds in 51-72% yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10405-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基羟胺 在 亚硝酸乙酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-nitroso-N-oxy-p-chlorobenzeneamine ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  对位取代的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺铵盐：一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  在苯环对位具有-OMe，-Me，-H，-F，-Cl，-CF3和-SO2Me取代基的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺铵盐构成一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮（NO）释放化合物。这些化合物在经历一个电子氧化后，通过自发的离解机理产生一氧化氮和相应的亚硝基苯衍生物。这些化合物的氧化可通过化学，电化学和酶促方法来实现。从电化学上观察到，NO的产生量取决于取代基效应和所施加的氧化电势。吸电子取代基增加了化合物的氧化电位。当将氧化的峰值电势与哈米特取代基常数作图时，观察到线性相关性。还对该系列化合物进行了密度泛函理论计算。相应阴离子的理论氧化能与实验电势具有很强的线性关系。此外，使用辣根过氧化物酶的酶促氧化显示相似的取代作用。这些结果表明，在苯环的对位取代对化合物的稳定性，氧化电位和酶动力学特性具有深远的影响。因此，对位取代的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺盐包括一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮释放剂。使用辣根过

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00300-4

文献信息

• Synthesis, anti-microbial, toxicity and molecular docking studies of N-nitroso-N-phenylhydroxylamine (cupferron) and its derivatives
  作者：Ibrahim Waziri、Mustafa A. Isa、Molahlehi Sonopo、D. Bradley G. Williams、Alfred Muller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128381

  日期：2021.11

  Bacterial resistance to antimicrobial agents is increasing at an alarming rate globally and requires new lead compounds for antibiotics. In this study, N-phenyl-N-nitroso hydroxylamine (cupferron) and its derivatives have been synthesised using readily available starting materials. The compounds were obtained in high yield and purity. They show activity towards a range of Gram-positive and Gram-negative

  全球细菌对抗菌剂的耐药性正在以惊人的速度增加，需要新的抗生素先导化合物。在这项研究中，N-苯基-N-亚硝基羟胺（铜氨）及其衍生物是使用容易获得的起始材料合成的。化合物以高产率和纯度获得。它们显示出对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌的活性，对测试生物体的最小抑制浓度 (MIC) 值低至 2 μg.mL -1，特别是对革兰氏阳性菌种。先导化合物3b的毒性研究表明对健康细胞系的影响微不足道。先导化合物的分子对接研究确定了该化合物可能的结合模式，获得的结果与体外和 MIC 研究的结果相关。该先导化合物显示出优异的药物相似性。
• SYNTHESIS AND SPECTRAL DATA OF SOME NEW N-NITROSO-N-PHENYLHYDROXYLAMINE (CUPFERRON) DERIVATIVES
  作者：Alexandru T. Balaban、Robert E. Garfield、Melanie J. Lesko、William A. Seitz

  DOI：10.1080/00304949809355306

  日期：1998.8