2-amino-6-triazolylpurine | 306302-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-triazolylpurine
• 英文别名: 2-amino-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-9-H-purine；6-(1,2,4-triazol-4-yl)-7H-purin-2-amine
• CAS: 306302-08-9
• 化学式: C₇H₆N₈
• 分子量: 202.178
• InChiKey: CQPXQWDKWOJSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-triazolylpurine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-propylguanine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-（1,2,4-三唑-4-基）-嘌呤：合成9-烷基鸟嘌呤的有用中间体

  摘要：

  由2，6-二氨基嘌呤制备的2-氨基-6-（1,2,4-三唑-4-基）嘌呤在位置9被区域选择性烷基化。随后的碱水解以高收率提供了9-烷基鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01236-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(dimethylaminomethylene)hydrazine 、 2,6-二氨基嘌呤 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-amino-6-triazolylpurine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-（1,2,4-三唑-4-基）-嘌呤：合成9-烷基鸟嘌呤的有用中间体

  摘要：

  由2，6-二氨基嘌呤制备的2-氨基-6-（1,2,4-三唑-4-基）嘌呤在位置9被区域选择性烷基化。随后的碱水解以高收率提供了9-烷基鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01236-3

文献信息

• Diaminopurine-acridine heterodimers for specific recognition of abasic site containing DNA. Influence on the biological activity of the position of the linker on the purine ring
  作者：Karine Alarcon、Martine Demeunynck、Jean Lhomme、Danièle Carrez、Alain Croisy

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00310-9

  日期：2001.7

  Three acridine-diaminopurine heterodimers tethered by a linker containing an N,N'-substituted guanidine were prepared. The molecules differ by the site of introduction of the linker on the 2,6-diaminopurine. The interactions of the new heterodimers with abasic site containing oligonucleotide were compared, and their cytotoxicity was measured in the presence or absence of the antitumor alkylating agent

  制备了三个由含有N，N′-取代的胍的接头束缚的a啶-二氨基嘌呤异二聚体。分子的不同之处在于接头在2，6-二氨基嘌呤上的引入位点。比较了新的异二聚体与含无碱基位点的寡核苷酸的相互作用，并在有或没有抗肿瘤烷基化剂BCNU的情况下测量了它们的细胞毒性。
• Methods For Selective N-9 Glycosylation of Purines
  申请人：Robins Morris J.

  公开号：US20080207891A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for providing regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-β anomeric purine nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety on to 6-(azolyl)-substituted purine bases is performed so that highly stereoselective formation of the β anomers of only the 9 position regioisomers of the purine nucleoside analogs (either D or L enantiomers) is obtained. This regiospecific and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs, and in particular 2′-deoxy, 3′-deoxy, 2′-deoxy-2′-halo-arabino and 2′,3′-dideoxy-2′-halo-threo purine nucleoside analogs, in high yields without formation of the 7-positional regioisomers. Processes for providing novel 6-(azolyl)purines for the regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-β anomeric purine nucleoside analogs are described. The compounds are drugs or intermediates to drugs.

  本文描述了一种提供9-β异构嘌呤核苷类似物的区域特异性和高度立体选择性合成的方法。将糖基引入到6-(咪唑基)-取代的嘌呤碱基上，以获得嘌呤核苷类似物的β异构体的高度立体选择性形成（D或L对映体）。这种区域特异性和立体选择性引入糖基的方法，允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-去氧、3'-去氧、2'-去氧-2'-卤代阿拉伯糖和2',3'-二去氧-2'-卤代-threo嘌呤核苷类似物，而不形成7位异构体。本文还描述了提供新型6-(咪唑基)嘌呤用于区域特异性和高度立体选择性合成9-β异构嘌呤核苷类似物的方法。这些化合物是药物或药物中间体。
• METHODS FOR SELECTIVE N-9 GLYCOSYLATION OF PURINES
  申请人：Brigham Young University

  公开号：EP1895841A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7855285B2
  申请人：——

  公开号：US7855285B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• [EN] METHODS FOR SELECTIVE N-9 GLYCOSYLATION OF PURINES<br/>[FR] PROCEDES DE N-9 GLYCOSYLATION SELECTIVE DE PURINES
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY TRANS

  公开号：WO2006138396A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] A process for providing regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-ß anomeric purine nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety on to 6-(azolyl)-substituted purine bases is performed so that highly stereoselective formation of the ß anomers of only the 9 position regioisomers of the purine nucleoside analogs (either D or L enantiomers) is obtained. This regiospecific and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs, and in particular 2'-deoxy, 3'-deoxy, 2'-deoxy-2'-halo-arabino and 2',3'-dideoxy-2'-halo-threo purine nucleoside analogs, in high yields without formation of the 7-positional regioisomers. Processes for providing novel 6-(azolyl)purines for the regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-ß anomeric purine nucleoside analogs are described. The compounds are drugs or intermediates to drugs.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant d'obtenir une synthèse régiospécifique et hautement stéréosélective d'analogues de nucléosides de purines anomériques 9-ß. L'introduction de la fraction de sucre sur des bases de purines 6-(azolyl)-substituées est effectuée de manière qu'une formation hautement stéréosélective des anomères ß d'uniquement les régiosomères en position 9 des analogues de nucléosides de purines (soit des enantiomères D ou L) soit obtenue. Cette introduction régiospécifique et stéréosélective de la fraction de sucre permet d'obtenir la synthèse des analogues de nucléosides, notamment des analogues de nucléosides de purines 2'-désoxy, 3'-désoxy, 2'-désoxy-2'-halo-arabino et 2',3'-didésoxy-2'-halo-thréo, à des rendements élevés sans formation des régiosiomères en position 7. L'invention concerne également des procédés permettant de préparer des purines 6-(azolyl) destinées à la synthèse régiospécifique et hautement stéréosélective d'analogues de nucléosides de purines anomériques 9-ß. Les composés sont des médicaments ou des intermédiaires aux médicaments.