methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose | 67909-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: Methyl 4-oxo-α-oleandroside；(2S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-one
• CAS: 67909-19-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: LSRKMLGZLHFVEM-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  paulomycin A 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  The structure and chemistry of paulomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a017

文献信息

• Glycosidation Route to 4''-epi-(Methylamino)-4''-Deoxyavermectin B1 (MK-244, Emamectin Benzoate)
  作者：Mallory F. Loewe、Raymond J. Cvetovich、Lisa M. DiMichele、Richard F. Shuman、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00104a052

  日期：1994.12

  A stereocontrolled glycosidation with phenyl 4-epi-[N-(allyloxycarbonyl)-methylamino]-4-deoxy-1-thiooleandroside (10) and 5-O-(allyloxycarbonyl)avermectin B-1 monosaccharide (12) using N-iodosuccinimide gave exclusively the alpha-anomer 13 in 90% yield. Thiophenyl oleandrose derivative 10 was prepared from methyl oleandroside, which was prepared via methanolysis of avermectins. Deprotection and crystallization as the benzoic acid salt gave 4''-epi-(methylamino)-4''-deoxyavermectin B-1 (1a, MK-244, emamectin benzoate).
• The structure and chemistry of paulomycin
  作者：Paul F. Wiley、Stephen A. Mizsak、Lubomir Baczynskyj、Alexander D. Argoudelis、David J. Duchamp、William Watt

  DOI：10.1021/jo00363a017

  日期：1986.6