3-(4'-methoxyphenyl)isochromane | 214550-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4'-methoxyphenyl)isochromane
• 英文别名: (+/-)-3-(4'-methoxyphenyl)isochroman；1H-2-Benzopyran, 3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-；3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 214550-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NTQVJLFAVVTFLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-methoxyphenyl)isochromane 在 二甲基二环氧乙烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane. An easy route to substituted 3-arylisocoumarins

  摘要：

  The selective oxidation of the two different benzylethereal position of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane as a function of different substituents on the aromatic rings was studied. The easy oxidation of these compounds was exploited for a new easy access to substituted 3-arylisocoumarins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00917-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3-(4'-methoxyphenyl)isochromane
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃环闭合的改进程序。一般可获得3-取代的异色烷

  摘要：

  报道了使用负载在硅胶上的对-TsOH将1-取代的2-（-（羟甲基）-苯基乙醇闭环为3-取代的异色烷的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01417-8

文献信息

• Intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH catalyzed by the phenolate anion under visible light
  作者：Kangjiang Liang、Qian Liu、Lei Shen、Xipan Li、Delian Wei、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0sc02160a

  日期：——

  strong reduction potentials. Under visible light irradiation, the phenolate anion enabled the reduction of (hetero)aryl halides (including electron-rich aryl chlorides) to (hetero)aryl radicals through single electron transfer. Based on this new photocatalyst, a novel and efficient photocatalytic protocol for the intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH was developed. The developed

  酚盐阴离子被发现是一种具有强大还原潜力的新型光催化剂。在可见光照射下，酚酸根阴离子能够通过单电子转移将（杂）芳基卤化物（包括富电子的芳基氯化物）还原为（杂）芳基基团。基于这种新的光催化剂，开发了一种新颖且有效的光催化方案，用于烯烃与芳基卤化物和TEMPOH的分子间氧化。所开发的三组分偶联反应是在氧化还原中性反应条件下，以稳定且易于获得的合成子进行的，并显示了广泛的底物范围。通过对所得的氧化芳基化产物进行多样化的化学处理以及对活性药物成分进行后期修饰，进一步突出了该方法的实用性。
• A Case of Pictet‐Spengler Revisited: Application to the Synthesis of Dihydroisocoumarins
  作者：N. Choukchou‐Braham、B. Mostefa‐Kara、N. Cheikh、M. A. Didi、D. Villemin

  DOI：10.1081/scc-200048399

  日期：2005.1

  Abstract The reaction of Pictet‐Spengler was revisited, and its modified conditions were applied to develop a general methodology toward the synthesis of dihydroisocoumarins containing a no‐electron rich aromatic ring.

  摘要 重新审视了 Pictet-Spengler 的反应，并应用其修改后的条件来开发合成含有无电子富芳环的二氢异香豆素的通用方法。
• Improved procedure for 3,4-dihydro-1H-2-benzopyran ring closure. A general access to 3-substituted isochromanes
  作者：Roberto Antonioletti、Paolo Bovicelli、Benedetta Crescenzi、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01417-8

  日期：1998.9

  A general method for the ring closure of 1-substituted 2-(-hydroxymethyl)-phenylethanols to 3-substituted isochromanes using p-TsOH supported on silica gel is reported.

  报道了使用负载在硅胶上的对-TsOH将1-取代的2-（-（羟甲基）-苯基乙醇闭环为3-取代的异色烷的一般方法。
• Oxidation of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane. An easy route to substituted 3-arylisocoumarins
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Benedetta Crescenzi、Anna Sanetti、Roberta Bernini

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00917-5

  日期：1999.12

  The selective oxidation of the two different benzylethereal position of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane as a function of different substituents on the aromatic rings was studied. The easy oxidation of these compounds was exploited for a new easy access to substituted 3-arylisocoumarins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.