2-cyano-5-methanesulphonamido-1H-benzimidazole 3-oxide | 117131-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyano-5-methanesulphonamido-1H-benzimidazole 3-oxide
• CAS: 117131-18-7
• 化学式: C₉H₈N₄O₃S
• 分子量: 252.254
• InChiKey: QREANTBWTPIFSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C (decomp)
• 沸点：
  553.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-methanesulphonamido-1H-benzimidazole 3-oxide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-methanesulphonamido-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺衍生物。第10部分。5-和6-氨基-1 H-苯并咪唑3-氧化物

  摘要：

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000691
• 作为产物：
  描述：

  N-cyanomethyl-4-methanesulphonamido-2-nitroaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-cyano-5-methanesulphonamido-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺衍生物。第10部分。5-和6-氨基-1 H-苯并咪唑3-氧化物

  摘要：

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000691

文献信息

• MCFARLANE, MICHAEL D.;MOODY, DAVID J.;SMITH, DAVID M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 691-696
  作者：MCFARLANE, MICHAEL D.、MOODY, DAVID J.、SMITH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——