1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium p-toluenesulfonate | 1448997-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium p-toluenesulfonate
• CAS: 1448997-22-5
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₁H₂₇N₂
• 分子量: 478.656
• InChiKey: WRJTUCMPLIGHMU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化Staudinger反应的机理研究

  摘要：

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑

  DOI：

  10.1002/chem.201204428