(3-Cyano-phenoxy)-acetic acid benzyl ester | 57929-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Cyano-phenoxy)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-(3-cyanophenoxy)acetate
• CAS: 57929-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: AYBKLABBZLCZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-氰基苯氧基)乙酸 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER G.; HORN H., PHARMAZIE , 1975, 30, NO 6, 353-357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-Bromocaffeine (8-BC): A New Versatile Reagent for Conversion of ­Aldoximes into Nitriles
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdo-Reza Nekoei

  DOI：10.1055/s-0031-129036

  日期：2012.5

  A rapid and highly convenient synthesis of nitriles from the corresponding aldoximes using 8-bromocaffeine (8-BC) is described. In this protocol, aldoximes react with 8-BC in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and N,N-dimethylformamide (DMF) to furnish the corresponding nitriles under both microwave-assisted and/or conventional heating (reflux) conditions in short times and in

  描述了使用 8-溴咖啡因 (8-BC) 从相应的醛肟快速和高度方便地合成腈。在该协议中，醛肟在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下与 8-BC 反应，在两种微波下提供相应的腈 -辅助和/或常规加热（回流）条件在短时间内和良好的产量。这种方法对于结构多样的醛肟非常有效，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肟。
• Simple and Highly Efficient Procedure for Conversion of Aldoximes to Nitriles Using<i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl) Imidazole
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Zohreh Amini、Marzieh Behrouz

  DOI：10.1080/00397910903261395

  日期：2010.7.27

  A facile and efficient method for dehydration of aldoximes into nitriles using N-(p-toluenesulfonyl) imidazole (TsIm) is described. In this method, aldoximes were refluxed with TsIm in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dimethylformamide (DMF) to afford the corresponding nitriles in good yields. This methodology is highly efficient for various structurally diverse aldoximes including aromatic, heteroaromatic, and aliphatic oximes. A plausible mechanism for the conversion of aldoxime into nitriles using TsIm/DBU is explained.