2,4-dimethyl-3-methylthio-2-pentene | 24653-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-methylthio-2-pentene
• 英文别名: 3-Methylthio-2,4-dimethyl-penten-(2)；2,4-dimethyl-3-methylsulfanyl-pent-2-ene；2,4-Dimethyl-3-(methylthio)-2-pentene；2,4-dimethyl-3-methylsulfanylpent-2-ene
• CAS: 24653-44-9
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: RJCHEJIPKDPHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Diisopropyl-1,3,4-thiadiazoline 在 silica gel 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,4-dimethyl-3-methylthio-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  开链脂族硫酮和重氮甲烷；1,3,4-噻二唑啉与硫代羰基酰化物的反应

  摘要：

  重氮甲烷在两个方向上加成R 2 C ＝ S，R ＝乙基，丙基，异丙基，叔丁基；区域异构体比例对R和溶剂极性的依赖性揭示了取向力的性质。由N 3从1,3,4-噻二唑啉中挤出产生的硫酮S-甲基化物经历1,4-H移位或电环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93419-7

文献信息

• 1,3-Dithiolanes from Cycloadditions of Alicyclic and Aliphatic Thiocarbonyl Ylides with Thiones: Regioselectivity
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Kurt Polborn、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/chem.200204659

  日期：2003.5.23

  The regiochemistry of 1,3-dithiolanes obtained from thiocarbonyl ylides 9 and thiones 10 shows a striking dependence on substituents. Previously and newly performed experiments indicate that sterically hindered cycloalkanethione S-methylides and dialkylthioketone S-methylides react with alicyclic and aliphatic thiones to give the 2,2,4,4-tetrasubstituted 1,3-dithiolanes 11 exclusively. Aryl groups

  由硫代羰基酰基化物9和硫酮10获得的1，3-二硫杂环戊烷的区域化学显示出对取代基的显着依赖性。先前和新近进行的实验表明，空间位阻的环烷硫酮S-甲基化物和二烷基硫酮S-甲基化物与脂环族和脂族硫酮反应，仅得到2,2,4,4-四取代的1,3-二硫杂环戊烷11。一种或两种反应物中的芳基导致偏向于甚至完全形成4,4,5,5-四取代的1,3-二硫杂环戊烷12。似乎涉及几种机理，但缺乏实验标准，令人不安。硫代丙酮S-甲基化物与硫代丙酮之间环加成的量子化学计算（参见前文）为协同过程提供了比经由C，S-或C的两步途径更低的活化能，C-双基; 2，4-取代的1，3-二硫杂环戊烷相对于4，5-取代的类型的青睐预期随着取代基的增加而增加。芳基稳定中间双基。讨论了区分区域异构二硫杂环戊烷的实验标准。通过在重氮甲烷和硫酮之间进行1,3-环加成并随后从通常可分离的2,5-二氢-1,3,4-噻二唑17中除去N（2），制得
• Determination par rmn 13c d'une structure z ou e d'un alcene substitue. calcul du deplacement chimique des carbones ethyleniques
  作者：D. Barillier、M.P. Strobel、L. Morin、D. Paquer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91852-6

  日期：1983.1
• Beiner,J.M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1979 - 1983
  作者：Beiner,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Paquer,D.; Vialle,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 275, p. 589 - 592
  作者：Paquer,D.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——