N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1373404-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1373404-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₉F₃N₄O₂S₂
• 分子量: 430.559
• InChiKey: DLIGCNFOLJATKL-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  73.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,7aS)-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性多功能有机催化剂的不对称合成多取代的4-氨基和3,4-二氨基苯并二氢吡喃

  摘要：

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol300798t
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 苯硫酚 在 N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-N-((1R,2S,3S)-2-nitro-1,3-diphenyl-3-(phenylthio)propyl)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-(2-nitro-1,3-diphenyl-3-(phenylthio)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Multicomponent Sulfa-Michael/Mannich Cascade Reaction: Synthetic Access to 1,2-Diamino-3-Organosulfur Compounds and 2-Nitro Allylic Amines

  摘要：

  A novel catalytic asymmetric three-component intermolecular sulfa-Michael/Mannich cascade reaction has been developed using a chiral multifunctional catalyst. This reaction provides facile access to 1-amino-2-nitro-3-organosulfur compounds bearing three consecutive stereocenters in high yields (up to 96%) with good diastereo- (up to 91:4:4:1 dr) and excellent enantioselectivities (93-99% ee). Furthermore, the products of this reaction could be facilely transformed into potentially bioactive 1, 2-diamino-3-organosulfur compounds and 2-nitro allylic amines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02423