Thian-3-on-syn-oxim-p-toluolsulfonat | 55118-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thian-3-on-syn-oxim-p-toluolsulfonat
• 英文别名: dihydro-thiopyran-3-one (Z)-O-(toluene-4-sulfonyl)-oxime
• CAS: 55118-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 285.388
• InChiKey: NUTLRBZFPZMPDA-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thian-3-on-syn-oxim-p-toluolsulfonat 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,4-thiazepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  贝克曼分裂与重排。第六部分thian-3-one肟。碎裂反应26号

  摘要：

  在70％的二恶烷噻吩-3-酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸酯）水溶液（8b）中发生甲基化亚甲基ulf离子14的一致裂解，一部分环化成1,3-噻唑啉-4-酮（11）。与顺式异构体8b的重排，1,4-硫氮杂-3-酮（10）和碎裂以14发生在比4:1。在80％乙醇中的速率数据分析显示，抗断裂速度是syn断裂速度的142倍，但仅是“同质” thian-4-one肟甲苯磺酸酯重排速度的26倍（18b）。环己酮肟甲苯磺酸酯20，thian-3-和-4-one肟甲苯磺酸酯的速率的比较揭示了硫的速率延迟影响。-根据目前的结果，必须颠倒文献中分配给立体异构体thian-3-one肟（8a）的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570832