Acetic acid (E)-(1S,2S)-2-acetoxy-5-benzyloxy-1-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propenyl]-pent-3-enyl ester | 185025-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(1S,2S)-2-acetoxy-5-benzyloxy-1-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propenyl]-pent-3-enyl ester
• 英文别名: [(2E,4S,5S,6E)-5-acetyloxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylmethoxyocta-2,6-dien-4-yl] acetate
• CAS: 185025-13-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₇
• 分子量: 468.547
• InChiKey: LXSCOKQFTZRAQA-RKHIKTCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(1S,2S)-2-acetoxy-5-benzyloxy-1-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propenyl]-pent-3-enyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Acetic acid (2E,4E)-(1R,6R)-6-acetoxy-7-benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-hepta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-O-isopropylidene-2E,6E-octadiene-1,4,5,8-tetraol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 Acetic acid (E)-(1S,2S)-2-acetoxy-5-benzyloxy-1-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propenyl]-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x