5-[3-(tert-Butyldisulfanyl)prop-1-yn-1-yl]-2'-deoxyuridine | 725735-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[3-(tert-Butyldisulfanyl)prop-1-yn-1-yl]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[3-(tert-butyldisulfanyl)prop-1-ynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 725735-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 386.493
• InChiKey: VIGNGTFGIZJMMQ-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(tert-Butyldisulfanyl)prop-1-yn-1-yl]-2'-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[5-(3-tert-butyldisulfanyl-prop-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基硫代)-1,2-肼二羧酸二叔丁酯 、 5-(3-acetylthio-1-propynyl)-2'-deoxyuridine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到5-[3-(tert-Butyldisulfanyl)prop-1-yn-1-yl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030

文献信息

• C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines
  作者：Heike A. Held、Abhijit Roychowdhury、Steven A. Benner

  DOI：10.1081/ncn-120022030

  日期：2003.7.1

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.