ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 1394867-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• CAS: 1394867-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: BJGKIQQGZSKUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 ethyl 2-acetyloxy-3-nitro-4-thiophen-2-ylbut-3-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硝态烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐合成咪唑并吡啶并方便地获得毒杀and和唑吡坦

  摘要：

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。

  DOI：

  10.1021/ol3020418

文献信息

• Visible light-induced photocatalytic C–H ethoxycarbonylmethylation of imidazoheterocycles with ethyl diazoacetate
  作者：Suvam Bhattacharjee、Sudip Laru、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d0ra05795a

  日期：——

  A visible light-mediated regioselective C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazopyridines with ethyl diazoacetate (EDA) was achieved under mild reaction conditions. In contrast to the carbene precursors from α-diazoester a first C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazopyridines via a radical intermediate has been established. The present methodology provides a concise route to access pharmacologically

  在温和的反应条件下，用重氮乙酸乙酯 (EDA) 实现了咪唑并吡啶的可见光介导的区域选择性 C3-乙氧基羰基甲基化。与来自 α-重氮酯的卡宾前体相比，已经建立了咪唑并吡啶通过自由基中间体的第一次 C3-乙氧基羰基甲基化。本方法提供了一种以高产率获得具有广泛官能团耐受性的药理学有用酯的简明途径。
• Metal-free C-3 alkylation of imidazopyridines with xanthates and convenient access to alpidem and zolpidem
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra09046j

  日期：——

  A metal-free process for the C-3 alkylation of imidazopyridines have been developed. Various alkylation products including alkyl ester-, cyano-, ketone- and amide-substituted imidazopyridines were prepared in good yields.

  已开发出一种无金属参与的过程，用于对咪唑吡啶进行C-3烷基化。制备了各种烷基酯、氰基、酮基和酰胺取代的咪唑吡啶等不同烷基化产物，产率较高。
• Visible-light-mediated C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines and convenient access to Zolpidem
  作者：Yuanjiu Xiao、Lin Yu、Yongqi Yu、Ze Tan、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152606

  日期：2020.12