4-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 933995-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-(4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 933995-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClIN₃O₃
• 分子量: 395.584
• InChiKey: IBTCDOMWNGACAS-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-para-toluyl-α-L-erythro-pentofuranosylchloride 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF SEQUENCING L-POLYNUCLEOTIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SÉQUENÇAGE DE L-POLYNUCLÉOTIDE

  摘要：

  The present disclosure provides a novel method of amplifying and sequencing L-form polynucleotide. Further provided include L-form nucleotides and D-form enzymes that can be used in the method. The method of making the L-form nucleotides and D-form enzymes are also provided.

  公开号：

  WO2023183345A2