6-chloro-6-nitrosoundecane | 682-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-chloro-6-nitrosoundecane
• CAS: 682-75-7
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO
• 分子量: 219.755
• InChiKey: NJPZWEFRGJWFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-6-nitrosoundecane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-chloro-6-nitroundecane
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitroalkanes, gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitrocycloalkanes

  摘要：

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950304
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-6-十一烷亚胺 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到6-chloro-6-nitrosoundecane
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitroalkanes, gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitrocycloalkanes

  摘要：

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950304

文献信息

• New and improved methods for the conversion of nitroalkanes into geminal chloronitroso compounds
  作者：Rafael Bou-Moreno、Sandra Luengo-Arratta、Valérie Pons、William B. Motherwell

  DOI：10.1139/v2012-083

  日期：2013.1

  The scope and limitations of a new method for the preparation of geminal chloronitroso compounds involving treatment of a nitronate anion with oxalyl chloride are described in full, and a milder, high yielding, and more chemoselective variant using the derived silyl nitronate is presented.

  一种新方法用于制备双氯亚硝基化合物的范围和限制已经完整描述，涉及将硝酸盐负离子与草酸氯酰进行处理，并提出了一种更温和、产率更高且更具化学选择性的变体，使用了衍生的硅烷基硝酸盐。