| 92557-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• CAS: 92557-62-5；136735-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₆
• 分子量: 384.183
• InChiKey: APAULMJJMFOMCG-MXYBEHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium methylate 作用下， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚3-羟甲基化与抗坏血酸的合成

  摘要：

  抗坏血素 2-C-[(indolyi-3)methyl]-~-L-threo-k-glycero-3-hexutone 及其衍生物由 3-羟甲基吲哚及其衍生物与 L-抗坏血酸在 pH 值下缩合而成3-5 [2, 4, 5]。已知抗坏血酸具有显着的免疫调节特性 [I]，因此开发合成这些化合物的途径具有巨大的潜在价值。存在多种制备 3-羟甲基吲哚的方法，它们是抗坏血素合成中的关键化合物。最方便的方法是使用 NaBHL 还原相应的 3-甲酰基吲哚。[6]。还描述了通过吲哚与甲醛和 L-抗坏血酸反应制备抗坏血酸，但未说明这些反应的产率 [4]。本工作的目的是比较制备 3-羟基的方法> ~乙基吲哚，并用它们合成相应的抗坏血酸。由于]-羟甲基吲哚相对不稳定，在酸性条件下容易形成聚吲哚甲烷 [3]，我们的方法是直接在抗坏血素合成反应中使用这些化合物，根据相应抗坏血素的产率估计 3-羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1007/bf00772147