(+/-)-N-<3-cyano-2-<(phenylthio)acetoxy>propyl>phthalimide | 132155-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-<3-cyano-2-<(phenylthio)acetoxy>propyl>phthalimide
• 英文别名: [1-cyano-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propan-2-yl] 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 132155-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: KEUWGHLMVKSLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-<3-cyano-2-<(phenylthio)acetoxy>propyl>phthalimide 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITOH, TOSHIYUKI;TAKAGI, YUMIKO;NISHIYAMA, SHIGENORI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1521-1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 、 4-(1,3-dioxoisoindol-4-yl)-3-hydroxybutanenitrile 、 吡啶 生成 (+/-)-N-<3-cyano-2-<(phenylthio)acetoxy>propyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  ITOH, TOSHIYUKI;TAKAGI, YUMIKO;NISHIYAMA, SHIGENORI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1521-1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced enantioselectivity of an enzymatic reaction by the sulfur functional group. A simple preparation of optically active .beta.-hydroxy nitriles using a lipase
  作者：Toshiyuki Itoh、Yumiko Takagi、Shigenori Nishiyama

  DOI：10.1021/jo00004a033

  日期：1991.2

  The enantioselectivity of a lipase-catalyzed hydrolysis was improved by varying the acyl residue into the sulfur functional one, i.e. the beta-(phenylthio)- or beta-(methylthio)acetoxy group, from acetate or valerate to realize satisfactory resolution of beta-hydroxy nitriles using lipase P (Pseudomonas sp.).