(E)-1-phenylpent-2-enyl acetate | 849590-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylpent-2-enyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(1-phenyl-pent-2-enyl ester)；Essigsaeure-(1-phenyl-pent-2-enylester)；[(E)-1-phenylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 849590-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZAVUQWFJTFBBSA-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-2-enyl acetate 在 Bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-(2,3,6-trichlorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-1-phenylpent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  尺寸排阻硼烷催化的多米诺骨牌1,3-Allylic /还原爱尔兰-Claisen重排：电子和结构参数对1,3-Allylic移位能力的影响

  摘要：

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805208
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-1-phenylpent-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-苯基戊-1-烯-3-醇和1-苯基戊-2-烯-1-醇的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001366

文献信息

• Enantioselective α-Allylation of Anilines Enabled by a Combined Palladium and Photoredox Catalytic System
  作者：Hong-Hao Zhang、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00871

  日期：2020.4.17

  branch-regioselective α-allylation of N-methyl anilines under dual palladium/photoredox catalysis is described. Readily available N-methyl anilines are used as formal “hard” alkyl nucleophiles without preactivation. Acetic acid is the only side product, which leads to a high atom economy of this reaction. This protocol shows good functional group tolerance and broad scope. A range of chiral homoallylic amines were

  描述了在钯/光氧化还原双重催化下N-甲基苯胺的对映选择性和支链区域选择性α-烯丙基化。易于获得的N-甲基苯胺不经预活化即可用作正式的“硬”烷基亲核试剂。乙酸是唯一的副产物，其导致该反应的高原子经济性。该协议显示了良好的功能组耐受性和广泛的范围。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（最高76％），极好的区域选择性（在所有情况下B：L> 95：5）和对映体选择性（最高96％ee）制备了一系列手性均胺。
• Palladium-Catalyzed Elimination Reaction of Acyclic (<i>E</i>)-Allylic Acetates: The Stereochemistry Elucidated by “<i>Syn</i>-Effect”
  作者：Hiroyuki Takenaka、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2005.256

  日期：2005.2

  The stereochemistry of the elimination reaction of acyclic (E)-allylic acetates into the corresponding 1,3-dienes catalyzed by palladium in the presence of a base was investigated. The Z/E ratios o...

  研究了在碱存在下由钯催化的无环 (E)-烯丙基乙酸酯消除反应生成相应 1,3-二烯的立体化学。Z/E 比率...
• Enantioselective reductive allylic alkylation enabled by dual photoredox/palladium catalysis
  作者：Sheng Tang、Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/d2cc06705f

  日期：——

  A dual photoredox/palladium catalyzed regio- and enantioselective reductive cross-coupling of allylic acetates with tertiary/secondary alkyl bromides has been achieved, and Hantzsch ester is used as a homogeneous organic reductant. This straightforward protocol enables the stereoselective construction of C(sp3)–C(sp3) bonds under mild reaction conditions. Mechanistic studies suggest that this reaction

  已经实现了烯丙基乙酸酯与叔/仲烷基溴化物的双重光氧化还原/钯催化区域和对映选择性还原交叉偶联，并且使用 Hantzsch 酯作为均相有机还原剂。这个简单的协议能够在温和的反应条件下立体选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键。机理研究表明，该反应涉及自由基途径，手性 Pd 络合物能够控制区域选择性和对映选择性。