N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone | 22687-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone
• 英文别名: 4-hydroxy-benzaldehyde-(N-benzyl oxime )；4-Hydroxy-benzaldehyd-(N-benzyl-oxim)；4-Hydroxy-benzaldehyd-N-benzyl-oxim
• CAS: 22687-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YOALLMZYULONMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.23h， 生成 2-benzyl-3-p-hydroxy-phenyl-isoxazolidine-5,5-diyl-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isoxazolidine-substituted bisphosphonates by 1,3-dipolar cycloaddition reactions

  摘要：

  Several bisphosphonates bearing a substituted isoxazolidine ring have been synthesized in good yield by direct 1,3-dipolar cyclization reaction, under microwaves catalysis, in the absence of solvent. The method allows the simultaneous incorporation, on the geminal position of the bisphosphonate framework, of a basic nitrogen and of an oxygen atom, as third hook. Hydrophobicity-hydrophilicity of BPs is discussed with the help of distribution coefficients. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.098
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 对羟基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d

文献信息

• Neubauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 193
  作者：Neubauer

  DOI：——

  日期：——