N-[3-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]thiazol-4-yl]methyl]-5-sulfanyl-1,2,4-triazol-4-yl]-3-nitro-benzamide | 943634-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]thiazol-4-yl]methyl]-5-sulfanyl-1,2,4-triazol-4-yl]-3-nitro-benzamide
• 英文别名: N-[3-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 943634-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₇O₄S₂
• 分子量: 453.89
• InChiKey: GIVBRFXXAXYMGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]thiazol-4-yl]methyl]-5-sulfanyl-1,2,4-triazol-4-yl]-3-nitro-benzamide 、 二碘甲烷 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以84%的产率得到N-[3-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-5-[[5-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-4-[(3-nitrobenzoyl)amino]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethylsulfanyl]-1,2,4-triazol-4-yl]-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  棒状三唑基噻唑的新S衍生物的合成作为抗结核分枝杆菌药物。

  摘要：

  在本研究中，一系列的N- {4-[（4-氨基-5-硫烷基-4H-1,2,4-三唑-3-基）甲基] -1,3-噻唑-2-基}以高收率合成了-2-取代的酰胺（1a-d）衍生物，并通过IR，1H NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。评估这些化合物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌的初步体外抗菌活性，然后通过肉汤微量稀释法筛选其对结核分枝杆菌H37 Rv菌株的抗结核活性。被测化合物的抗菌数据表明，与参考药物相比，大多数合成的化合物显示出更好的抗细菌活性。被测化合物抗M的体外抗结核活性报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.003
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[(4-amino-5-sulfanyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]thiazol-2-yl]-2-chloro-acetamide 、 间硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以71%的产率得到N-[3-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]thiazol-4-yl]methyl]-5-sulfanyl-1,2,4-triazol-4-yl]-3-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  棒状三唑基噻唑的新S衍生物的合成作为抗结核分枝杆菌药物。

  摘要：

  在本研究中，一系列的N- {4-[（4-氨基-5-硫烷基-4H-1,2,4-三唑-3-基）甲基] -1,3-噻唑-2-基}以高收率合成了-2-取代的酰胺（1a-d）衍生物，并通过IR，1H NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。评估这些化合物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌的初步体外抗菌活性，然后通过肉汤微量稀释法筛选其对结核分枝杆菌H37 Rv菌株的抗结核活性。被测化合物的抗菌数据表明，与参考药物相比，大多数合成的化合物显示出更好的抗细菌活性。被测化合物抗M的体外抗结核活性报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.003

文献信息

• Synthesis of new S-derivatives of clubbed triazolyl thiazole as anti-Mycobacterium tuberculosis agents
  作者：Mahendra Ramesh Shiradkar、Kiran Kumar Murahari、Hanimi Reddy Gangadasu、Tatikonda Suresh、Chakravarthy Akula Kalyan、Dolly Panchal、Ranjit Kaur、Prashant Burange、Jyoti Ghogare、Vinod Mokale、Mayuresh Raut

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.003

  日期：2007.6

  antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37 Rv strain by broth microdilution assay method. The antibacterial data of the tested compounds indicated that most of the synthesized compounds showed better activity against bacteria compared to reference drugs. The in vitro antitubercular activity reports of tested compounds against M. tuberculosis strain H37 Rv showed moderate to better activity

  在本研究中，一系列的N- 4-[（4-氨基-5-硫烷基-4H-1,2,4-三唑-3-基）甲基] -1,3-噻唑-2-基}以高收率合成了-2-取代的酰胺（1a-d）衍生物，并通过IR，1H NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。评估这些化合物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌的初步体外抗菌活性，然后通过肉汤微量稀释法筛选其对结核分枝杆菌H37 Rv菌株的抗结核活性。被测化合物的抗菌数据表明，与参考药物相比，大多数合成的化合物显示出更好的抗细菌活性。被测化合物抗M的体外抗结核活性报告。