trans-1-phenylseleno-2-methoxycyclooctane | 73090-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenylseleno-2-methoxycyclooctane
• 英文别名: 1-methoxy-2-phenylselenylcyclooctane；((1S,2S)-2-methoxycyclooctyl)(phenyl)selane
• CAS: 73090-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₂OSe
• 分子量: 297.299
• InChiKey: UJJGDJLEYRKVRA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-1-phenylseleno-2-methoxycyclooctane
  参考文献：
  名称：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（NPSP）：一种有价值的硒化剂

  摘要：

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96722-5

文献信息

• Oxidation of diphenyl diselenide with ceric ammonium nitrate: a Novel route for functionalization of olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78263-3

  日期：1994.8

  Alkenes were reacted with diphenyl diselenide in presence of ceric ammonium nitrate in methanol, affording β-methoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  烯烃在硝酸铈铵中在甲醇中与二苯二硒化物反应，以高收率得到β-甲氧基烷基苯基硒化物。
• Selective Difunctionalization of Unactivated Aliphatic Alkenes Enabled by a Metal–Metallaaromatic Catalytic System
  作者：Fei-Hu Cui、Yuhui Hua、Yu-Mei Lin、Jiawei Fei、Le-Han Gao、Xiaodan Zhao、Haiping Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c12586

  日期：2022.2.9

  provided. These reactions produce 1,2-difunctionalized products with good yields and high levels of chemo-, regio-, and stereoselectivity. Our studies revealed the following: (i) The usually inert osmium center activates the N- or O-centered nucleophiles. (ii) The copper–osmium bonding and its cooperative effects play essential roles in control the selectivity by bringing the reaction components into

  有机金属催化剂的设计对于催化反应的发展至关重要。在此，我们描述了一种具有双金属、金属芳烃和钳形配合物特征的异金属[Os-Cu]配合物。该配合物可作为一种高效催化剂，用于未活化烯烃的选择性氨基和氧硒化。提供了 80 多个示例，包括此类反应中具有挑战性的不对称脂肪族烯烃和胺基亲核试剂的底物。这些反应产生具有良好收率和高水平化学、区域和立体选择性的 1,2-双官能化产物。我们的研究揭示了以下内容：（i）通常惰性的锇中心激活N - 或O- 中心的亲核试剂。(ii) 铜-锇键及其协同效应通过使反应组分靠近，在控制选择性方面发挥着重要作用。(iii) 金属芳族部分有助于稳定中间体。这些发现为基于金属-金属芳烃协同效应的催化剂设计提供了一个多功能平台，这是以前用双金属配合物无法实现的。
• Facile oxyselenation of olefins in the presence of copper(II) or copper(I) chloride as catalyst
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1021/jo01298a039

  日期：1980.5
• N-Phenylselenosaccharin (NPSSac): a new electrophilic selenium-containing reagent
  作者：Marco Tingoli、Rosita Diana、Barbara Panunzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.068

  日期：2006.10

  A new reagent N-phenylselenosaccharin (NPSSac) was simply prepared and used as a source of the electrophilic phenylselenyl group. This relatively stable new compound was able to react with a series of electron rich organic molecules like alkenes in the presence of external or internal nucleophiles, activated aromatic substrates, or enolizable carbonyl derivatives, under very mild experimental conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Garratt, Dennis G.; Kabo, Ann, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1030 - 1041
  作者：Garratt, Dennis G.、Kabo, Ann

  DOI：——

  日期：——