(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-Ethoxycarbonyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester | 126577-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-Ethoxycarbonyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 126577-97-7
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₆
• 分子量: 824.961
• InChiKey: KZHFNFOSINOBGH-LQIBRTBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  205.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-Ethoxycarbonyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到7α-β-galactosyl-ethyl cholate
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-Ethoxycarbonyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以10%的产率得到(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-Ethoxycarbonyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6