N2-acetyl-9-<(E)-4-hydroxybut-2-enyl>guanine | 104715-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N2-acetyl-9-<(E)-4-hydroxybut-2-enyl>guanine
• 英文别名: N²-acetyl-9-<(E)-4-hydroxybut-2-enyl>guanine；N²-acetyl-9-((E)-4-hydroxybut-2-enyl)guanine
• CAS: 104715-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: KXOMCTLQRFUSTP-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-acetyl-9-<(E)-4-hydroxybut-2-enyl>guanine 在 甲胺 作用下， 反应 1.5h， 以67%的产率得到9-(4-羟基-2-丁烯-1-基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  无环neplanocin类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过将腺嘌呤或N2-乙酰鸟嘌呤与（E）-1,4-二氯丁-2-烯缩合并随后水解来制备无环neplanocin类似物。当将腺嘌呤用作起始嘌呤时，获得了N-9-取代的产物9-[（（E）-4-羟基丁-2-烯基]腺嘌呤，而N2-乙酰鸟嘌呤同时产生了N-7和N-9异构体。细胞培养研究表明，只有氯取代的中间体9-[（（E）-4-氯丁-2-烯基]腺嘌呤对P-388小鼠淋巴白血病细胞表现出显着的细胞毒性，而N-9取代的鸟嘌呤类似物9 -[[（E）-4-羟基丁-2-烯基]鸟嘌呤抑制1型和2型单纯疱疹病毒的复制。

  DOI：

  10.1021/jm00384a033
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 盐酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N2-acetyl-9-<(E)-4-hydroxybut-2-enyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  无环neplanocin类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过将腺嘌呤或N2-乙酰鸟嘌呤与（E）-1,4-二氯丁-2-烯缩合并随后水解来制备无环neplanocin类似物。当将腺嘌呤用作起始嘌呤时，获得了N-9-取代的产物9-[（（E）-4-羟基丁-2-烯基]腺嘌呤，而N2-乙酰鸟嘌呤同时产生了N-7和N-9异构体。细胞培养研究表明，只有氯取代的中间体9-[（（E）-4-氯丁-2-烯基]腺嘌呤对P-388小鼠淋巴白血病细胞表现出显着的细胞毒性，而N-9取代的鸟嘌呤类似物9 -[[（E）-4-羟基丁-2-烯基]鸟嘌呤抑制1型和2型单纯疱疹病毒的复制。

  DOI：

  10.1021/jm00384a033