1-Phenylaethyldimethylsulfoniumbromid | 24531-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylaethyldimethylsulfoniumbromid
• 英文别名: (+/-)-dimethyl-(1-phenyl-ethyl)-sulfonium ; bromide；(+/-)-Dimethyl-(1-phenyl-aethyl)-sulfonium; Bromid
• CAS: 24531-98-4
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅S
• 分子量: 247.199
• InChiKey: IEFSCHQXHXYDMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 二甲基硫 作用下， 生成 1-Phenylaethyldimethylsulfoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Formation and Decomposition of Dimethyl-α-phenethylsulfonium Bromide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a039

文献信息

• Mechanisms of elimination reactions—XXVII
  作者：F.L. Roe、W.H. Saunders

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80165-8

  日期：1977.1

  Treatment of 1-phenylethyldimethylsulfonium bromide 1 with sodium ethoxide in ethanol at 35° affords four products by five reaction paths: styrene 2 by E2 and α'-β mechanisms, ethyl 1-phenylethyl ether 3 and methyl 1-phenylethyl sulfide 4 by the SN2 mechanism, and methyl o-ethylbenzyl sulfide 5 by a Sommelet-Hauser rearrangement. Isotope effects of 5.9 and 3.5 for E2 and α'-β reactions were estimated

  在乙醇中于35°C在乙醇中用乙醇钠处理1-苯基乙基二甲基s溴化物1可得到五种反应路径的四种产物：通过E2和α'-β机理的苯乙烯2，通过S形成的乙基1-苯基乙基醚3和甲基1-苯基乙基硫化物4。N 2机理和甲基邻乙基苄基硫5通过Sommelet-Hauser重排。的5.9和3.5 E2和α'-β反应同位素效应通过比较从β-d甲基硫醚的氘含量估计3，α-d 7（所有α位交换）锍盐。对未经取代的产品进行产品分析，p -甲基，p -氟，p溴和米氯锍盐用整体结合率以计算局部速率为每个产品的形成。这些偏率装配到哈米特方程得到的值对每个产品如下：2，0.95±0.19; 3，-0.63±0.41；4，0.95±0.11; 5，4.84±0.38。讨论了结果的机械含义。
• THE EFFECT OF ALKYL GROUP VARIATION ON THE RATES OF SOLVOLYSIS OF ALKYL SULPHONIUM HALIDES
  作者：J. B. Hyne、H. S. Golinkin

  DOI：10.1139/v63-461

  日期：1963.12.1

  not available

  不可用