5,11-bis-phenyl-perhydro-dipyrazolo(1,2-a;1',2'-d)(1,2,4,5)tetrazine-dione-(1,9) | 63475-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11-bis-phenyl-perhydro-dipyrazolo(1,2-a;1',2'-d)(1,2,4,5)tetrazine-dione-(1,9)
• 英文别名: rac-(5s,11s)-5,11-diphenyltetrahydrodipyrazolo[1,2-a:1',2'-d][1,2,4,5]tetrazine-1,9(5H,11H)-dione；5,11-diphenyl-tetrahydro-dipyrazolo[1,2-a;1',2'-d][1,2,4,5]tetrazine-1,7-dione；2,8-diphenyl-1,3,7,9-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-4,12-dione
• CAS: 63475-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: LOJHFJYNEVIPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Benzylidene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 生成 5,11-bis-phenyl-perhydro-dipyrazolo(1,2-a;1',2'-d)(1,2,4,5)tetrazine-dione-(1,9)
  参考文献：
  名称：

  DORN, HELMUT;KREHER, THOMAS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, C. 2939-2942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition-addition-elimination mechanism of 1,3-dipole “dimerization”
  作者：Helmut Dorn、Thomas Kreher

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85052-4

  日期：1988.1

  Proof is presented for the three step ADD-ADD-EL pathway to thermal “dimers” of pyrazolidin-3-one-azomethinimines without a centre of symmetry, pyrazolidin-3-one acting as a special type of nucleophilic catalyst.

  证明了通过三步ADD-ADD-EL途径可得到没有对称中心的吡唑烷丁-3-酮-偶氮甲亚胺的热“二聚体”，吡唑烷丁-3-酮是一种特殊的亲核催化剂。
• Ring-fused hexahydro-1,2,4,5-tetrazines: synthesis, structure, and mechanistic studies on isolable rotational isomers
  作者：Yasunori Toda、Airi Kooguchi、Kimiya Sukegawa、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d2cc06170h

  日期：——

  We designed conformationally stable rotational isomers around the C(sp2)–C(sp3) axis at the C3-position of hexahydro-1,2,4,5-tetrazines. Isolation of each rotamer by silica gel column chromatography was successfully achieved at room temperature. The proposed isomerization mechanism of the rotamers was supported by NMR kinetic studies.

  我们在六氢-1,2,4,5-四嗪的 C 3位围绕 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 轴设计了构象稳定的旋转异构体。在室温下成功地实现了通过硅胶柱层析分离每个旋转异构体。NMR 动力学研究支持所提出的旋转异构体的异构化机制。