6,8-diisopropyl-4(3H)quinazolinone | 79262-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-diisopropyl-4(3H)quinazolinone
• 英文别名: 6,8-bis-(1-methylethyl)-quinazolin-4(3H)-one；6,8-di(propan-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 79262-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: HBVZENZHHVYIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  349.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diisopropyl-4(3H)quinazolinone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[6,8-bis-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids, a new series of antiallergy agents

  摘要：

  A series of substituted (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids was prepared and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test for antiallergic activity. Alkoxy, alkylthio, and isopropyl substituents at the 6- or 8-positions provided highly potent compounds. Conversion to the Z isomer, reduction of the side chain double bond, or reduction of the quinazoline ring resulted in substantial loss of activity. Among the analogues that exhibited oral activity in the PCA test, (E)-3-[6-(methylthio)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid (5i) was the most potent.

  DOI：

  10.1021/jm00357a018
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diisopropylanthranilic acid 在 formamide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6,8-diisopropyl-4(3H)quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid衍生物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、较低烷基磺基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为羟基、较低烷氧基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--；n为2至7；要求至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢，当R.sub.3为羟基时，其与药用可接受的碱的盐，或当R.sub.3为二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--时，其与药用可接受的酸的盐，以及其制备方法。公式I的化合物可用作预防过敏反应的药物。

  公开号：

  US04281127A1

文献信息

• Derivatives of (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenamide
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04599336A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7) alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or 2-hydroxyethoxy; n is 2 to 7; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sub.3 is hydrogen or methyl; R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl provided however if R.sub.2 is other than hydrogen R.sub.5 is hydrogen; m is 1 to 7; Y is ##STR2## --O-- or --S--; w is zero or one; and A is an unsubstituted or substituted aromatic 5- or 6-membered heterocyclic radical; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof are described. The compounds of formula I are useful for treating allergic conditions and vascular disorders.

  化合物的化学式为##STR1## 其中R.sub.1为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、羟基、卤素、低烷硫基、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基、二-(C.sub.1-C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；n为2至7；R.sub.2为氢、低烷基或低烷氧基；R.sub.3为氢或甲基；R.sub.4为氢或低烷基；R.sub.5为氢或低烷基，但如果R.sub.2不是氢，则R.sub.5为氢；m为1至7；Y为##STR2## --O--或--S--；w为零或一；A为未取代或取代的芳香5或6元杂环基；或其药学上可接受的加合物盐。公式I的化合物可用于治疗过敏症和血管疾病。
• LEMAHIEU, R. A.;NASON, W. C.
  作者：LEMAHIEU, R. A.、NASON, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• LEMAHIEU, R. A.;CARSON, M.;NASON, W. C.;PARRISH, D. R.;WELTON, A. F.;BARU+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 420-425
  作者：LEMAHIEU, R. A.、CARSON, M.、NASON, W. C.、PARRISH, D. R.、WELTON, A. F.、BARU+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CARSON M.、 MAHIEU LE R. A.、 NASON W. C.、 TILLEY J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4281127A
  申请人：——

  公开号：US4281127A

  公开（公告）日：1981-07-28