(22E)-5α-cholesta-2,22-dien-6-one | 83456-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-5α-cholesta-2,22-dien-6-one
• 英文别名: 5α-cholesta-2,22-dien-6-one；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-6-methylhept-3-en-2-yl]-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 83456-37-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: HVYFUWKPYUPYGC-WKOSGPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-5α-cholesta-2,22-dien-6-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2R,3S,22S,23s)-2,3,22,23-tetraacetoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part III. Synthesis of brassinolide analogs and their plant growth-promoting activity.

  摘要：

  合成了芸苔素内酯类似物，如 (22S, 23S)-28-norbrassinolide 8b、内酰胺（6-aza-7-keto 类似物）12b、硫内酰胺（6-aza-7-thiono 类似物）14b 和 (22S, 23S)-homobrassinolide 的异构体（6-oxa-7-keto 异构体）15b。其中只有两种（8b 和 15b）具有生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.89
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-5α-cholesta-22-en-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以49%的产率得到(22E)-5α-cholesta-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part III. Synthesis of brassinolide analogs and their plant growth-promoting activity.

  摘要：

  合成了芸苔素内酯类似物，如 (22S, 23S)-28-norbrassinolide 8b、内酰胺（6-aza-7-keto 类似物）12b、硫内酰胺（6-aza-7-thiono 类似物）14b 和 (22S, 23S)-homobrassinolide 的异构体（6-oxa-7-keto 异构体）15b。其中只有两种（8b 和 15b）具有生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.89

文献信息

• Improved Synthesis of 28-Norbrassinolide
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Yurii V. Ermolovich

  DOI：10.1080/00397910903318757

  日期：2010.8.16

  An improved procedure for the preparation of 28-norbrassinolide is described. The key step of the whole process was the construction of the side-chain carbon skeleton, which was achieved by successive addition of C23–C24 and C25–C27 fragments to 22C-steroidal aldehyde via the Normant reaction and Claisen rearrangement. The method affords the title compound in 16% overall yield from stigmasterol and

  描述了一种用于制备 28-去甲芸苔素内酯的改进程序。整个过程的关键步骤是侧链碳骨架的构建，这是通过通过诺曼特反应和克莱森重排将 C23-C24 和 C25-C27 片段连续添加到 22C-甾体醛上来实现的。该方法从豆甾醇中以 16% 的总产率提供了标题化合物，并且代表了对文献方法的显着改进。
• Synthesis of brassinosteroids and relationship of structure to plant growth-promoting effects
  作者：Malcolm J. Thompson、Werner J. Meudt、N.Bhushan Mandava、Samson R. Dutky、William R. Lusby、David W. Spaulding

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90129-5

  日期：1982.1

  alpha-ethyl substituent at C-24. Similarly, of the synthetic precursor tetrahydroxy ketones of the brassinosteroids, those with 22 alpha-OH, 23 alpha-OH orientation (like brassinolide) and an alkyl group at C-24 were also the most active in both bioassays. The results indicate stringent structural features are required for a steroid to induce brassin activity. The structural requirements are: a trans A/B ring

  合成了许多在其侧链中带有和不带有羟基或烷基取代基的油菜素类固醇。C-24 上的烷基取代基极大地影响了 C-22 双键与四氧化锇的氧化，因此影响了获得的 22 β,23 β-和 22 α,23 α-乙醇异构体的比例。用于比较这些化合物和芸苔素内酯及其三个侧链 22,23-顺式乙醇酸异构体的植物生长促进能力的两种不同豆类生物测定表明，芸苔素内酯的活性最高。其次最活跃的油菜素类固醇通常是具有 22 α-OH、23 α-OH 取向和 C-24 处的 β-甲基或α-乙基取代基的那些。类似地，在油菜素类固醇的合成前体四羟基酮中，那些具有 22 α-OH、23 α-OH 取向（如芸苔素内酯）和 C-24 处的烷基在两种生物测定中也是最活跃的。结果表明类固醇诱导芸苔素活性需要严格的结构特征。结构要求为：反式A/B环系统（5α-氢），B环中的6-酮或7-氧杂-6-酮系统，C-2和C-3处的顺式α-取向羟基、C-22
• XRIPACH, V. A.;ZHABINSKIJ, V. N.;OLXOVIK, V. K.;AXREM, A. A., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1989) N, S. 69-74
  作者：XRIPACH, V. A.、ZHABINSKIJ, V. N.、OLXOVIK, V. K.、AXREM, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Test-systems for immunoenzymatic determination of 6-deoxobrassinosteroids
  作者：R. P. Litvinovskaya、A. L. Sauchuk、K. G. Kazharnovich、A. G. Pradko、T. V. Mirantsova、V. N. Zhabinskii、V. A. Khripach

  DOI：10.1134/s1068162017030098

  日期：2017.5

  26-Hydroxyderivatives of 6-deoxo-24-epicastasterone and 6-deoxo-28-norcastasterone were synthesized for preparation of the corresponding haptens and conjugates with horseradish peroxidase and bovine serum albumin. These preparations were further applied to a production of antisera. Test-systems for the enzyme immunoassay of phytohormones of the 6-deoxobrassinosteroid group were elaborated.