5-(pentafluoroethyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1450910-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(pentafluoroethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1450910-00-5
• 化学式: C₉H₅F₅O₂
• 分子量: 240.13
• InChiKey: DIMYNFADZXFLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 pentafluoroethylcopper 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 96.0h， 以86%的产率得到5-(pentafluoroethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Cupration of C₂F₅H: Isolation, Structure, and Synthetic Applications of [K(DMF)₂][(t-BuO)Cu(C₂F₅)]. Highly Efficient Pentafluoroethylation of Unactivated Aryl Bromides

  摘要：

  Pentafluoroethane, C2F5H (HFC-125), is smoothly cuprated with preisolated or in situ-generated [K(DMF)][(t-BuO)(2)Cu] to give [K(DMF)(2)][(t-BuO)Cu(C2F5)] (1) in nearly quantitative yield. Complex 1 has been isolated, structurally characterized, and demonstrated to be an exceedingly versatile pentafluoroethylating reagent for a variety of substrates, including unactivated aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/ja407017j