(+)-(6R,3R)-2-methyl-N-(2-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-yl)propane-2-sulfinamide | 1354921-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(6R,3R)-2-methyl-N-(2-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (3R,R_S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-amine
• CAS: 1354921-27-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NOSSi
• 分子量: 287.542
• InChiKey: PLCSESYJKPCXHO-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R,3R)-2-methyl-N-(2-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-yl)propane-2-sulfinamide 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-N-((R)-2-methylhex-5-en-3-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Homopropargylic N-tert-Butylsulfinylamines

  摘要：

  本研究介绍了通过用 1-三甲基硅基烯基溴化锌对各种 N-叔丁基亚磺酰亚胺（tBS-imines）进行丙炔化反应，非对映地选择性合成对映体纯均丙炔胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289531
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-methylpropyliden)amine 、 bromozinc(1+),trimethyl(prop-1-ynyl)silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(+)-(6R,3R)-2-methyl-N-(2-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Homopropargylic N-tert-Butylsulfinylamines

  摘要：

  本研究介绍了通过用 1-三甲基硅基烯基溴化锌对各种 N-叔丁基亚磺酰亚胺（tBS-imines）进行丙炔化反应，非对映地选择性合成对映体纯均丙炔胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289531

文献信息

• Indium-Promoted Diastereo- and Regioselective Propargylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Flavia Zacconi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201410

  日期：2013.3

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)) and the University of Alicante for financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。