(E)-methyl 5-(3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)-5,6-dihydrocyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1416066-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-methyl 5-(3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)-5,6-dihydrocyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1416066-37-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: KPDCCYGIIMHLJQ-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-benzylidene-3-methylidenebutanedioate 、 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(E)-methyl 5-(3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)-5,6-dihydrocyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯促进的[2 + 2 + 2]芳烃和不对称共轭二烯的共环化：Justicidin B和Retrojusticidin B的合成

  摘要：

  天然和非天然芳基萘的简便合成已通过以N杂环卡宾为配体的钯促进的芳烃和不对称共轭二烯的[2 + 2 + 2]共环化而得到了空前的证明。本文使用的不对称二烯实际上是带有两个β阳性碳的α-偶联丙烯酸酯与肉桂酸酯的组合，并遵循关键的[2 + 2 + 2]共环化途径。

  DOI：

  10.1021/ol3028658