{(2E)-3-chloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propen-1-ylidene}malononitrile | 1152779-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {(2E)-3-chloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propen-1-ylidene}malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-chloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 1152779-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• 分子量: 257.722
• InChiKey: IKKHVSPXAGMCLQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-2,2-dicyanoethylen 、 4-二甲基氨基苯乙炔 反应 0.03h， 以75%的产率得到{(2E)-3-chloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propen-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过供体取代的炔烃与双氰基乙烯基衍生物的正式[2 + 2]环加成反应生成新的供体-受体发色团†

  摘要：

  富电子炔烃与环烷烃之间环加成反应的有效方法 四氰基乙烯 （东北电力公司） 或者 7,7,8,8-四氰基喹二甲烷 （全国质量监督检验检疫总局），然后进行逆电环化，扩展到 双氰基乙烯基 产生新的供体-受体推挽的衍生物 1,1-二氰基丁二烯基发色团具有优异的定量收率（63–98％），表现出300至600 nm的强电荷转移（CT）吸收。通过改变亲核和亲电子组分来确定该反应的范围。电化学研究表明，这些系统的CT特性很容易通过亲电试剂的取代进行调节，这对最低的未占据分子轨道（LUMO）的影响最大。不可逆的还原电势范围约为。在CH 2 Cl 2中相对于铁/二茂铁对（-1.2至-1.9 VFc +/Fc）的测量依据是循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV）。发色团显示N，N-二甲基苯胺基供体和1,1-二氰基乙烯基受体部分之间存在显着的非平面性，X射线分析得出的扭转角约为40°，但保留了强的喹诺酮性质。已

  DOI：

  10.1039/b821230a