5-p-bromophenyl-2,4,6-triphenyl-3-hydroxypyridine | 119760-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-p-bromophenyl-2,4,6-triphenyl-3-hydroxypyridine
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-2,4,6-triphenylpyridin-3-ol
• CAS: 119760-25-7
• 化学式: C₂₉H₂₀BrNO
• 分子量: 478.388
• InChiKey: WTEJIYHMPLOFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-p-bromophenyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIBUYA, JUNKO;NABESHIMA, MAMI (NEE NAKAMURA);NAGANO, HAJIME;MAEDA, KOKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N 8, C. 1607-1612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reaction of 2,4,4,6-tetrasubstituted 1,4-dihydropyridines in deaerated media: photocolouration and photorearrangement accompanying dehydrogenation
  作者：Junko Shibuya、Mami Nabeshima (née Nakamura)、Hajime Nagano、Koko Maeda

  DOI：10.1039/p29880001607

  日期：——

  solutions and gave 1,3-diphenyl-2-azatriphenylene (8), 3-p-bromophenyl-2,4,6-triphenyl-pyridine (9), and 2,3,6-triphenyl-4-p-tolylpyridine (11), respectively. These reactions proceed through di-π-methane rearrangement accompanying dehydrogenation. 4-Benzyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydro-pyridine (5) and 4-benzyl-1-methyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine (6) showed very faint colouration on irradiation. Compound

  脱气溶液中2,2,4,6-四苯基-1,4-二氢吡啶（1）的光化学颜色变化已报告为光致变色现象，是无可逆转的变化，可产生无色至紫色。 2,3,4,6-四苯基吡啶（7）为主要产物。螺-[2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-4,9'-芴]（2），4-对-溴苯基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（3）和2,4,6-三苯基-4- p -甲苯基-1,4-二氢吡啶（4）也显示在脱气的溶液类似photocolour变化并给出1,3-二苯基-2-氮杂三亚苯（8），3- p -溴苯基-2,4,6-三苯基吡啶（9）和2,3,6-三苯基-4-对甲苯基吡啶（11）。这些反应通过伴随脱氢的二-π-甲烷重排进行。4-苄基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（5）和4-苄基-1-甲基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（6）显示非常微弱照射时着色。化合物（5）得到2,4,6-三苯基吡啶（12），其通过消除苄基和氢而