13d | 94612-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 13d
• 英文别名: (3R,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 94612-51-8；123566-90-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: VGZDUBKISGZLJU-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  614.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13d 在 磺酰氯 、 水 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenyl-azetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄烯苯胺 、 potassium phenylthioacetate 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以41%的产率得到13d
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a023

文献信息

• A general and versatile synthesis of 3-phenylthio β-lactams as lead molecules for 3-methyl-2-azetidinones
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.5570440523

  日期：2007.9

  Ketene-imine cycloaddition using phosphorus oxychloride and benzenesulfonyl chloride under the described reaction conditions yielded trans 3-phenylthio 2-azetidinones in good yields. Desulfurization using Raney nickel and alkylation finally afforded trans 3-methyl-2-azetidinones in a stereoselective manner.

  在所述反应条件下，使用三氯氧化磷和苯磺酰氯的乙胺-亚胺环加成反应以良好的收率得到反式3-苯硫基2-氮杂环丁烷酮。最后使用阮内镍进行脱硫和烷基化，以立体选择性方式得到反式3-甲基-2-氮杂环丁烷酮。
• MANHAS, M. S.;BARI, S. S.;BHAWAL, B. M.;BOSE, AJAY, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4733-4736
  作者：MANHAS, M. S.、BARI, S. S.、BHAWAL, B. M.、BOSE, AJAY, K.

  DOI：——

  日期：——