2-甲基-2-(2-噻吩基)乙基丙二酸二乙酯 | 19995-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-(2-噻吩基)乙基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 丙二酸,甲基[2-(2-噻嗯基)乙基]-,二乙基酯
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-thienyl)ethylmalonic acid diethylester
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-(2-thiophen-2-ylethyl)propanedioate
• CAS: 19995-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• mdl: MFCD26276011
• 分子量: 284.376
• InChiKey: HRKJCZIDJUZTEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-噻吩基)乙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation

  摘要：

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。

  DOI：

  10.1039/a908023f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodoethyl)thiophene 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.25h， 以65%的产率得到2-甲基-2-(2-噻吩基)乙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amino alcohol derivatives

  摘要：

  式（I）的化合物表现出优异的免疫抑制活性，其药理学上可接受的盐，酯或其他衍生物：其中R1和R2是氢原子，氨基保护基；R3是氢原子，羟基保护基；R4是较低的烷基基团；n是1到6之间的整数；X是乙烯基团；Y是C1-C10烷基基团，带有1到3个从取代基a和b中选择的取代基的C1-C10烷基基团；R5是芳基基团；R6和R7是氢原子，从取代基a中选择的基团；但是当R5是氢原子时，Y不是单键或直链的C1-C10烷基基团。

  公开号：

  US20030236297A1

文献信息

• AMINO ALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1300405B1

  公开（公告）日：2007-04-18