Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-acetylsulfanylmethyl-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 503552-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-acetylsulfanylmethyl-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 503552-04-3
• 化学式: C₂₈H₃₃O₁₂PS
• 分子量: 624.603
• InChiKey: CYKPMQITSOJCCZ-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-acetylsulfanylmethyl-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溴化钛(IV) 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-acetylsulfanylmethyl-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0