2-[Bromo(phenyl)phosphoryl]naphthalene | 1323156-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[Bromo(phenyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 1323156-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrOP
• 分子量: 331.148
• InChiKey: PUCLUUGTLTXELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bromo(phenyl)phosphoryl]naphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-[Amino(phenyl)phosphoryl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂立体选择性添加到新的 P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines：磷取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100380
• 作为产物：
  描述：

  Phenylphosphinsaeure-menthylester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[Bromo(phenyl)phosphoryl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂立体选择性添加到新的 P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines：磷取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100380