2,4-二氯-6-(2-硝基乙烯基)苯酚 | 84968-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-(2-硝基乙烯基)苯酚
• 英文名称: 2,4-Dichloro-6-((E)-2-nitro-vinyl)-phenol
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 84968-62-7
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 234.039
• InChiKey: UEJUCWDGSKXTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(2-硝基乙烯基)苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的对映选择性脱芳香[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900036
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,5-二氯水杨醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 2,4-二氯-6-(2-硝基乙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基苯并呋喃的高立体选择性脱芳香族化合物[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  高度官能化的杂环分子的立体选择性构建是化学界持续关注的问题。在为此目的开发的各种策略中，近年来，催化不对称脱芳香化是一种由容易获得的芳族化合物构造具有多个立体中心的环状分子的有吸引力的方法。在这里，我们报告了分别通过钯催化的硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的[3 + 2]环芳香加成反应，对四氢呋喃苯并呋喃和四氢呋喃苯并噻吩进行了高度立体选择性的构建。获得了良好至优异的收率（63％–92％），非对映选择性（13/1→> 20/1 dr）和对映选择性（75％–95％ee），从而产生了具有邻近立体立体碳中心的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.06.015

文献信息

• Sequential combination of Michael and acetalization reactions: direct catalytic asymmetric synthesis of functionalized 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/c0ob00189a

  日期：——

  Functionalized chiral 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates were achieved for the first time through sequential combination of Michael and acetalization reactions on 2-(2-nitro-vinyl)-phenols with acetone and alcohols in the presence of a catalytic amount of 9-amino-9-deoxyepiquinine and Ph2CHCO2H followed by p-TSA.

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。
• Efficient organocatalytic asymmetric synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：Yu Gao、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.019

  日期：2012.3

  enantioselective tandem Michael addition–cyclization of malononitrile to nitroalkenes for the direct synthesis of chiral 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives was investigated. Good yields and enantioselectivities (up to 91% ee) were achieved. This organocatalytic asymmetric tandem Michael addition–cyclization provides an efficient route toward the synthesis of optically active functionalized chromenes

  的有机催化对映选择性串联迈克尔丙二腈的加成环化硝基烯烃为手性2-氨基-4-直接合成ħ色烯-3-甲腈衍生物进行了研究。获得了良好的收率和对映选择性（高达91％ee）。这种有机催化不对称串联的迈克尔加成环化为合成光学活性官能化二苯甲基提供了一条有效途径。
• Enantioselective Cascade Oxa-Michael-Michael Reactions of 2-Hydroxynitrostyrenes with Enones Using a Prolinol Thioether Catalyst
  作者：Ai-Bao Xia、Chao Wu、Tao Wang、Yan-Peng Zhang、Xiao-Hua Du、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301114

  日期：2014.5.26

  The efficient simultaneous activation of cyclohexenones or simple alkyl acyclic enones and 2‐hydroxynitrostyrenes was realized by using a prolinol thioether catalyst. Thus, a highly chemo‐, diastereo‐ and enantioselective synthesis of functionalized tetrahydroxanthenones and chromanes with up to three contiguous stereocenters was developed.

  通过使用脯氨醇硫醚催化剂，可以有效地同时活化环己烯酮或简单的烷基无环烯酮和2-羟基硝基苯乙烯。因此，开发了高度化学，非对映和对映选择性合成功能化的四氢黄酮和苯并二氢吡喃并具有多达三个连续的立体中心的方法。
• Asymmetric synthesis of polysubstituted chiral chromans <i>via</i> an organocatalytic oxa-Michael-nitro-Michael domino reaction
  作者：Cheng-Ke Tang、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Chen Li、Ya-Yun Zheng、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c7ra13525d

  日期：——

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of polysubstituted chromans via an oxa-Michael-nitro-Michael reaction has been developed. The squaramide-catalyzed domino reaction of 2-hydroxynitrostyrenes with trans-β-nitroolefins produced chiral chromans with excellent enantioselectivities (up to 99% ee), diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr), and moderate to good yields (up to 82%).

  开发了一种通过氧杂-迈克尔-硝基-迈克尔反应合成多取代苯并二氢吡喃的催化不对称方法。 2-羟基硝基苯乙烯与反式-β-硝基烯烃的方酰胺催化的多米诺反应产生了具有优异对映选择性（高达 99% ee）、非对映选择性（高达 >20 : 1 dr）和中等至良好产率（高达 82 %）。
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制 备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108997365B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制备方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示吡唑啉酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在‑20～60℃下反应1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、氧化剂，在‑20～60℃下反应1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性吡唑螺呋喃类化合物具有手征性，核心骨架结构具有新颖性。