tert-butyl (3,3,4,4-d₄)-pyrrolidine-1-carboxylate | 1448219-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (3,3,4,4-d₄)-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3,3,4,4-tetradeuteriopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1448219-17-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 175.208
• InChiKey: LPQZERIRKRYGGM-CQOLUAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘环己烷 、 tert-butyl (3,3,4,4-d₄)-pyrrolidine-1-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc(II) iodide 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (1R,2R)-N1,N2-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以70%的产率得到(R)-tert-butyl 2-cyclohexyl-(3,3,4,4-d4)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋烷基金属试剂与未活化仲烷基亲电子试剂的对映交叉偶联：N-Boc-吡咯烷的催化不对称 Negishi α-烷基化

  摘要：

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。

  DOI：

  10.1021/ja4054114
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 1,4-二溴丁烷-2,2,3,3-d4 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到tert-butyl (3,3,4,4-d₄)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋烷基金属试剂与未活化仲烷基亲电子试剂的对映交叉偶联：N-Boc-吡咯烷的催化不对称 Negishi α-烷基化

  摘要：

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。

  DOI：

  10.1021/ja4054114