(4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl-3-ulose oxime)benzene | 114716-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl-3-ulose oxime)benzene
• CAS: 114716-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: DANCIJGQPXXCDT-RTXXAXCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 在 盐酸羟胺 、 氰化亚铜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl-3-ulose oxime)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体共轭共加成到过乙酰化的1--1-enopyran-3-ulose中，合成（2-deoxy-α-d-glyc-2-enopyranosyl）芳烃。

  摘要：

  摘要在乙酸酐的存在下，乙氧基存在下，过乙酰化的1,5-脱水-2-脱氧己基-1-壬基-3 ulose与高阶氰基有机戊酸酯在环氧乙烷中的低温反应可得到相应的糖基芳烃，收率很高。可以实现完全的立体控制，导致α-d异构体在C-4处不发生差向异构化。通过光谱方法确定新产物的构型，并将其转变为结晶母体肟，并根据立体电子学来讨论其构象。效果。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90892-9