3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyrazin | 116671-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyrazin
• 英文别名: 3-fluoro-2-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine；3-Fluoro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 116671-72-8
• 化学式: C₇H₃F₄N₃
• 分子量: 205.115
• InChiKey: HRJOXSOSBQZWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyrazin 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-fluoro-2-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIQUE ACIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE

  摘要：

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2004058266A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-N-pyrazin-2-ylpropan-2-imine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以17%的产率得到3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 3.¹Lineare und angulare Verknüpfung von Ringsystemen sowie Herstellung anellierter trifluormethyl-substituierter Fünfring-Heterocyclen.

  摘要：

  向杂环烯中引入三氟甲基的区域选择性新方法；第 3 部分。线性和角度耦合环系统的形成及环融三氟甲基-1,3-唑的合成。 处理 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯，如 N-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺[如：2-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺]、2-(hexafluoroisopropylidenamino) pyridines]提供了一种新的策略，用于合成含有至少一个 1,3-azole 环的偶联环系统和三氟甲基取代的杂环融合 1、3-唑，如咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[2,1-a]异喹啉、咪唑并[1,2-c]嘧啶、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[2,1-b]苯并噻唑和咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27511

文献信息

• 3-Amino-4-phenylbutanoic acid derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Duffy L Joseph

  公开号：US20060052382A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，它们是二肽酶IV酶（“DP-IV抑制剂”）的抑制剂，对于涉及二肽酶IV酶的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病的治疗或预防有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在涉及二肽酶IV酶的这类疾病的预防或治疗中的使用。
• [EN] 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIQUE ACIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058266A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 3.¹Lineare und angulare Verknüpfung von Ringsystemen sowie Herstellung anellierter trifluormethyl-substituierter Fünfring-Heterocyclen.
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27511

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 3. Formation of Linearly and Angularly Coupled Ring Systems and Synthesis of Ring-fused Trifluoromethyl-1,3-azoles. Treatment of 4,4-bis(trifluoromethyl)-substituted hetero-1,3-dienes such as N-(hexafluoroisopropylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and (open-chain or hemicyclic) -amidines [e.g., 2-(hexafluoroisopropylidenamino) pyridines] with tin(II) chloride provides a new strategy for synthesis of coupled ring systems containing at least one 1,3-azole ring and of trifluoromethyl-substituted heterocyclic-fused 1,3-azoles such as imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[2,1-a]isoquinolines, imidazo [1,2-c]-pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[2,1-b]benzothiazoles, and imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines.

  向杂环烯中引入三氟甲基的区域选择性新方法；第 3 部分。线性和角度耦合环系统的形成及环融三氟甲基-1,3-唑的合成。 处理 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯，如 N-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺[如：2-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺]、2-(hexafluoroisopropylidenamino) pyridines]提供了一种新的策略，用于合成含有至少一个 1,3-azole 环的偶联环系统和三氟甲基取代的杂环融合 1、3-唑，如咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[2,1-a]异喹啉、咪唑并[1,2-c]嘧啶、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[2,1-b]苯并噻唑和咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪。