Aethyl-p-tolyl-phosphinigsaeure | 24600-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aethyl-p-tolyl-phosphinigsaeure
• CAS: 24600-52-0
• 化学式: C₉H₁₃OP
• 分子量: 168.175
• InChiKey: WREALULOJDXJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-p-tolyl-phosphinigsaeure 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₉H₃₀P₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化仲氧化膦与活化乙烯基环丙烷的对映选择性反应

  摘要：

  活化的乙烯基环丙烷在过渡金属存在下可形成两性离子π-烯丙基金属物种，广泛用于有机合成。描述了镍催化的仲氧化膦与乙烯基环丙烷的不对称烯丙基化反应。可以获得高达91%产率和92%ee的叔氧化膦产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00389b

文献信息

• Ni-Catalyzed Asymmetric Allylation of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Xu-Teng Liu、Ya-Qian Zhang、Xue-Yu Han、Shi-Ping Sun、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08734

  日期：2019.10.23

  A nickel catalyzed asymmetric allylation of secondary phosphine oxides (SPO) for the synthesis of tertiary phosphine oxides (TPO) was realized with high enantioselectivity. The dynamic kinetic resolution of SPO was accomplished in the presence of nickel complex. By elucidating the absolute configurations of the reacted SPO starting material and the TPO product, we confirmed that the allylation reaction

  以高对映选择性实现了用于合成叔氧化膦 (TPO) 的镍催化的仲氧化膦 (SPO) 的不对称烯丙基化。SPO 的动态动力学拆分是在镍配合物的存在下完成的。通过阐明反应的 SPO 起始材料和 TPO 产物的绝对构型，我们确认烯丙基化反应通过 P-立体保留过程进行。该协议代表了通过烯丙基化反应合成 P-立体氧化膦的第一个例子。