amphidinolide H1 | 134781-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: amphidinolide H1
• 英文别名: amphidinolide H；(1S,2E,6E,10R,12R,13S,14R,17S,19S,20E,24R,26S)-13,14,17-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,12,19,20,24-pentamethyl-22-methylidene-9,27-dioxabicyclo[24.1.0]heptacosa-2,6,20-triene-8,15-dione
• CAS: 134781-24-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈
• 分子量: 562.744
• InChiKey: XDBPWFXFEXURRX-BNWMDRMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amphidinolide H1 以 苯 为溶剂， 反应 1461.0h， 以0.8 mg的产率得到(3R,5S,7S,8E,12E,16R,18R,19S,20R,23S,25S)-19,20,23-trihydroxy-16-(hydroxymethyl)-3,13,18,25,26-pentamethyl-6,15,27,28-tetraoxatricyclo[24.3.1.05,7]triaconta-1(30),8,12-triene-14,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides H2-H5，G2和G3，新的细胞毒性的26和27元大环内酯，来自鞭毛衣藻Amphidinium sp.。

  摘要：

  从海洋鞭毛鞭形双歧杆菌属物种中分离了六个新的大环内酯类化合物，两性霉素类化合物H2（5），H3（6），H4（7），H5（8），G2（9）和G3（10）。（Y-42株）。除了10种含有两性霉素H（1），G（2），B（3）和D（4）的两性霉素（1-10）之外，还检测了五种抗氧化剂Amphidinolide H（1-15）的细胞毒性，并且发现在C-20存在烯丙基环氧化物，S-顺-二烯部分和酮对于两性霉素H（1）型大环内酯类的细胞毒性是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo016222c
• 作为产物：
  描述：

  amphidinolide G1 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.1 mg的产率得到amphidinolide H1
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的绝对立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过X射线衍射分析确定了分别从海洋鞭毛鞭毛的Amphidinium sp。中分离出的有效的细胞毒性27和26元大环内酯Amphidinolides G（1）和H（2）的绝对立体化学，合成2的降解产物（3），并在1和2之间进行相互转换。

  DOI：

  10.1021/ol006223b

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Louis Morency、Jaques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Daniel Laurich、Florent Beaufils、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/chem.200802067

  日期：2009.4.14

  unselective “chemist” when it comes to making the highly cytotoxic amphidinolide macrolides of the B/G/H series. To date, 16 different such compounds have been isolated, all of which could now be approached by a highly convergent and largely catalysis‐based route (see figure). This notion is exemplified by the total synthesis of five prototype members of this family.

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。
• Total Syntheses of Amphidinolide H and G
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Jacques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Florent Beaufils、Daniel Laurich、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/anie.200704024

  日期：2007.12.10
• Absolute Stereochemistry of Amphidinolides G and H
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Kazutaka Shimbo、Masaaki Sato、Motoo Shiro、Masashi Tsuda

  DOI：10.1021/ol006223b

  日期：2000.9.1

  [structure: see text] Absolute stereochemistry of amphidinolides G (1) and H (2), potent cytotoxic 27- and 26-membered macrolides, respectively, isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp., was determined by X-ray diffraction analysis, synthesis of a degradation product (3) of 2, and interconversion between 1 and 2.

  [结构：见正文]通过X射线衍射分析确定了分别从海洋鞭毛鞭毛的Amphidinium sp。中分离出的有效的细胞毒性27和26元大环内酯Amphidinolides G（1）和H（2）的绝对立体化学，合成2的降解产物（3），并在1和2之间进行相互转换。
• Amphidinolides H2−H5, G2, and G3, New Cytotoxic 26- and 27-Membered Macrolides from Dinoflagellate <i>Amphidinium</i> sp.
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Kazutaka Shimbo、Masaaki Sato、Masashi Tsuda

  DOI：10.1021/jo016222c

  日期：2002.9.1

  Six new macrolides, amphidinolides H2 (5), H3 (6), H4 (7), H5 (8), G2 (9), and G3 (10), have been isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp. (strain Y-42). Cytotoxicity of five derivatives (11-15) of amphidinolide H (1) in addition to 10 amphidinolides (1-10) containing amphidinolides H (1), G (2), B (3), and D (4) was examined, and it was found that the presence of an allyl epoxide, an

  从海洋鞭毛鞭形双歧杆菌属物种中分离了六个新的大环内酯类化合物，两性霉素类化合物H2（5），H3（6），H4（7），H5（8），G2（9）和G3（10）。（Y-42株）。除了10种含有两性霉素H（1），G（2），B（3）和D（4）的两性霉素（1-10）之外，还检测了五种抗氧化剂Amphidinolide H（1-15）的细胞毒性，并且发现在C-20存在烯丙基环氧化物，S-顺-二烯部分和酮对于两性霉素H（1）型大环内酯类的细胞毒性是重要的。