4-acetoxy-1-phenyl-naphthalene-2-carboxylic acid | 69139-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetoxy-1-phenyl-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-acetoxy-1-phenyl-[2]naphthoic acid；4-Acetoxy-1-phenyl-[2]naphthoesaeure；4-Acetyloxy-1-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 69139-95-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: VMZMNLJPBIFAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-phenyl-naphthalene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 辛酸铑 、 水 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 12-hydroxy-7-phenyl-6H-naphtho[2,3-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Cyclization of 3-Aryloxycarbonyldiazonaphthoquinones for the Synthesis of β-Phenylnaphthalene Lactones and Formal Synthesis of Pradimicinone

  摘要：

  In this study, we developed a novel method for the synthesis of beta-phenylnaphthalene lactones. The diazo-transfer reactions of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chlorides to 3-aryloxycarbonyl-1-naphthols proceeded smoothly to give corresponding 3-aryloxycarbonyldiazonaphthoquinones in high yields. These intermediates were further transformed to beta-phenylnaphthalene lactones through a Rh-catalyzed intramolecular formal C-H insertion reaction. This method of lactone formation was efficiently applied to the formal total synthesis of pradimicinone.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01251
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-acetoxy-1-phenyl-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Cyclization of 3-Aryloxycarbonyldiazonaphthoquinones for the Synthesis of β-Phenylnaphthalene Lactones and Formal Synthesis of Pradimicinone

  摘要：

  In this study, we developed a novel method for the synthesis of beta-phenylnaphthalene lactones. The diazo-transfer reactions of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chlorides to 3-aryloxycarbonyl-1-naphthols proceeded smoothly to give corresponding 3-aryloxycarbonyldiazonaphthoquinones in high yields. These intermediates were further transformed to beta-phenylnaphthalene lactones through a Rh-catalyzed intramolecular formal C-H insertion reaction. This method of lactone formation was efficiently applied to the formal total synthesis of pradimicinone.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01251

文献信息

• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 1,21
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Baydar,A.E.; Boyd,G.V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1360 - 1366
  作者：Baydar,A.E.、Boyd,G.V.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PHOTOCHROMIC INDENO-FUSED NAPHTHOPYRANS
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL, INC.

  公开号：EP0906366B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• Kumar, Shiv; Prashad, Mahavir; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 36 - 40
  作者：Kumar, Shiv、Prashad, Mahavir、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, SHIV;PRASHAD, MAHAVIR;BHADURI, A. P., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 1, 36-40
  作者：KUMAR, SHIV、PRASHAD, MAHAVIR、BHADURI, A. P.

  DOI：——

  日期：——