diazopropyne | 17761-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: diazopropyne
• 英文别名: 3-diazo-propyne；3-diazoprop-1-yne
• CAS: 17761-23-8
• 化学式: C₃H₂N₂
• 分子量: 66.0623
• InChiKey: CTZFBSDRSZNOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazopropyne 在 氧气 作用下， 生成 propinal O-oxide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸一氧化氮

  摘要：

  在掺杂O 2的氩气基质中，在基质分离的条件下，丙炔与分子氧的热反应生成了脯氨酸O-氧化物。羰基氧化物及其光解的几种产物已使用IR和UVVIS光谱进行了表征。红外光谱是使用QCISD / 6–31G（d，p）的理论从头算计算得出的。对于羰基氧化物的s- Z异构体，实验数据和计算得出的IR数据之间存在很好的一致性，并且有证据表明形成了更少量的s -E异构体。因此，可以直接比较羰基氧化物的实验数据和高级从头算数据，并区分几何异构体。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(94)87067-5
• 作为产物：
  描述：

  propynal tosylhydrazone, sodium salt 70.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 diazopropyne
  参考文献：
  名称：

  炔丙基当量和重氮丙炔：所有Mono-13C同位素异构体的合成

  摘要：

  对反应性C 3 H 2烃的力学和光谱研究使得必须制备在三个独特位置均带有单13 C取代基的重氮丙炔异位异构体。重氮化合物及其甲苯磺酰zone前体是由丙炔的单13 C异构体（以醛或二乙缩醛的形式）制得的。在丙炔的任一炔烃位置引入13 C标记，利用Corey - Fuchs程序进行链同源。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800446

文献信息

• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、G. P. Okonnishnikova、E. V. Shulishov、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02494283

  日期：1998.11

  A THF solution of diazopropyne was obtained in 60% yield by the reaction of a 30% aqueous solution of methylamine withN,N′-dinitroso-N,N′-dipropargylterephthalodiamide. The reactions of diazopropyne with methyl acrylate and methyl methacrylate giving various ethynylpyrazolines as well as its CuCl-catalyzed decomposition in the presence of norbornene or norbornadiene yielding ethynylcyclopropanes were

  通过将 30% 的甲胺水溶液与 N,N'-二亚硝基-N,N'-二炔丙基对苯二胺反应，以 60% 的收率获得重氮丙炔的 THF 溶液。研究了重氮丙炔与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的反应生成各种乙炔基吡唑啉以及在降冰片烯或降冰片二烯存在下其 CuCl 催化的分解生成乙炔基环丙烷。在不存在不饱和化合物的情况下，重氮丙炔催化脱氮的主要产物是异构的 E-和 Z-hex-3-ene-1,5-二炔，由丙炔二聚反应产生。
• Structure of Triplet Propynylidene (HCCCH) as Probed by IR, UV/vis, and EPR Spectroscopy of Isotopomers
  作者：Randal A. Seburg、Eric V. Patterson、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja901606a

  日期：2009.7.8

  Spectroscopic data for triplet isotopomers H-C-C-C-H, H-(13)C-C-C-H, and H-C-(13)C-C-H are consistent with computational predictions for a symmetric structure in which the terminal carbons are equivalent (C(2) or C(2v)) and are inconsistent with a planar (C(s)) structure in which they are not. Experimentally observed (13)C isotope shifts in the IR spectra and (13)C hyperfine coupling constants in the

  三重同位素 HCCCH、H-(13)CCCH 和 HC-(13)CCH 的光谱数据与对称结构的计算预测一致，其中末端碳是等价的（C(2) 或 C(2v)），并且是与平面 (C(s)) 结构不一致，其中它们不是。实验观察到的红外光谱中的 (13) C 同位素位移和 EPR 光谱中的 (13) C 超精细耦合常数与 C(2) 结构的理论预测值显示出良好的一致性。(13)C 超精细耦合常数还为分子中的键角提供了独立的实验估计。零场分裂参数的同位素相关性揭示了分子运动在调节这些参数值中的影响。对运动效应的解释为合理化异常低的 E 值提供了基础，该值先前已根据轴对称 (D(infinity h)) 结构进行解释。涉及自然键轨道和自然共振理论分析的计算研究提供了对这种反应中间体的自旋密度和复杂电子结构的深入了解。
• Thermal conversion of 1-methyl-1,2-diethynylcyclopropane to 2-methylbicyclo[3.2.0]hepta-1,4,6-triene
  作者：Michael B. D'Amore、Robert George Bergman

  DOI：10.1021/ja01048a077

  日期：1969.9
• De Meijere; Schulz; Kostikov, Synthesis, 1991, # 7, p. 547 - 560
  作者：De Meijere、Schulz、Kostikov、Graupner、Murr、Bielfeldt

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed rearrangement of 3-bromobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene to endo-6-ethynylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene. Possible intermediacy of a homoconjugated carbene
  作者：Robert G. Bergman、V. J. Rajadhyaksha

  DOI：10.1021/ja00710a076

  日期：1970.4