N-{9-[2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)-ethoxymethyl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}acetamide | 1417988-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-{9-[2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)-ethoxymethyl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}acetamide
• 英文别名: N,N'-[1,2-Ethanediylbis[oxymethylene(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purine-9,2-diyl)]]bisacetamide；N-[9-[2-[(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethoxymethyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 1417988-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₁₀O₆
• 分子量: 472.42
• InChiKey: LWEOEZYJXDPGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），DMSO（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  203.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)-ethoxymethyl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}acetamide 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到9,9'-[1,2-ethanediylbis(oxymethylene)]bis(2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,9′-[1,2-Ethanediylbis(oxymethylene)]bis-2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, an Impurity of Acyclovir

  摘要：

  描述了阿昔洛韦的微量杂质 9,9'-[1,2-乙二基双(甲醛)]双-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的合成。该工艺以市售 N-(9-乙酰基-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)乙酰胺为起始原料，采用酸催化相转移催化 (PTC) 工艺在鸟嘌呤环的 9 位上产生选择性烷基化。

  DOI：

  10.3390/molecules17088735
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲氧基)乙氧基甲基醋酸酯 、 N,9-二乙酰鸟嘌呤 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 110.0~150.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-{9-[2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)-ethoxymethyl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,9′-[1,2-Ethanediylbis(oxymethylene)]bis-2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, an Impurity of Acyclovir

  摘要：

  描述了阿昔洛韦的微量杂质 9,9'-[1,2-乙二基双(甲醛)]双-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的合成。该工艺以市售 N-(9-乙酰基-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)乙酰胺为起始原料，采用酸催化相转移催化 (PTC) 工艺在鸟嘌呤环的 9 位上产生选择性烷基化。

  DOI：

  10.3390/molecules17088735