[(R)-2-Methyl-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 767344-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(R)-2-Methyl-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 767344-30-9
• 化学式: C₅₃H₅₅NO₇
• 分子量: 818.022
• InChiKey: HRHBWBLGXCOFTD-AADVHQSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-Methyl-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(R)-2-Methyl-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(R)-2-methyl-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-amide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(R)-2-Methyl-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r